В наследии Тропинина самые разнообразные портреты: интимные и репрезентативные, однофигурные и групповые, крестьянские и купеческие, детские, костюмированные… Особое место в этом ряду занимают портреты друзей-художников. Некоторые из них показаны статично, на нейтральном фоне (портреты Е.О. Скотникова, 1821; П.Ф. Соколова, 1833; Ивана Айвазовского, 1853), другие изображены за работой (портреты Н.И. Уткина, 1824; Л.С. Бороздны, 1831; И.П. Витали, ок. 1833; Карла Брюллова, 1836). Но все эти произведения относятся к новому жанру русского искусства, сложившемуся позднее в понятие «портреты интеллигенции». Этот ряд дополняют и тропининские автопортреты (1810-е, 1824, 1830-е), среди которых наиболее символичен «Автопортрет с кистями и палитрой на фоне окна с видом на Кремль» (1844). В нем Тропинин не только объявляет о своем жизненном призвании, но и утверждает творческое кредо истинно русского художника – не случайно он показывает себя на фоне Кремля, древнего национального памятника.
Творчество Тропинина сыграло важную роль в развитии демократических тенденций русского искусства XIX века и особенно в формировании художественных традиций Москвы.